Materiales sensores fluorogénicos derivados de perilenodiimidasaplicaciones medioambientales y bioimagen

  1. Patricia Calvo Gredilla
Supervised by:
  1. Tomás Torroba Pérez Director

Defence university: Universidad de Burgos

Year of defence: 2017

Committee:
  1. Narciso Martín Garrido Chair
  2. Alberto Diez de la Varga Secretary
  3. Rafael Valiente Barroso Committee member
  4. Virginia Martínez Martínez Committee member
  5. María José Rojo Cámara Committee member
Department:
  1. Química

Type: Thesis

Abstract

La presente tesis doctoral titulada: "Materiales sensores fluorogénicos derivados de perilenodiimidas: aplicaciones medioambientales y en bioimagen" se centra en el diseño y desarrollo de dispositivos de detección rápida e in-situ de explosivos y de agentes CBR (Chemical, Biological and Radiological) con alta sensibilidad y especificidad. Este trabajo está enfocado al deseño de perilenodiimidas, dividido en dos familias dependiendo de la funcionalización introducida, y sus aplicaciones como sensores fluorogénicos. Las dos familias de perilenodiimidas se diferencia en: - Familia A: la introducción de una amina cíclica en las posiciones peri y sustitución de bromos en las posiciones bahía mediante acoplamiento C-C con diferentes ésteres borónicos. -Familia B: la introducción de una amina anclable en las posiciones peri y sustitución nucleófila de cloros sobre carbono aromático en las posiciones bahía con fenoles hidrofílicos. En el primer capítulo se usaron las perilenodiimidas de la familia A ancladas a dos soportes sólidos: polímeros y sílicas para detectar triperóxido de triacetona (TATP, un explosivo secundario), el cual genera un cambio estructural en el fluoróforo que se traduce en una señal luminiscente. En el segundo capítulo se utilizaron las perilenodiimidas de la familia B, que son fluorescentes y solubles en agua, en aplicaciones de: A. Bioimagen. B. Distinción de DNA G-cuadruplex de DNA dúplez. El interés de esta discriminación radica en que la G-cuadruplex está relacionada con la inestabilidad genómica, los telómeros, la regulación y traducción de la información genética, entre otros procesos. C. Detección de toxinas similares a la Shiga toxina liberadas por bacterias patógenas E.Coli Enterohemorrágica, que podrían causar daños al huésped. Y en el tercer capítulo, las perilondiimidas de la familia B se anclaron sobre nanotubos de carbono, que podrían presentar una solución en quimioterapia. Ciertas dosis de nanotubos de carbono estabilizadas con suero producen efectos antitumorales muy significativos en tumores resistentes al melanoma.