Diseño, síntesis y evaluación de nuevos dispositivos en electrónica molecular basados en el carbono. Nuevas reacciones de formación de enlaces carbono carbono catalizadas por boro

Resumen

En esta Tesis Doctoral se han desarrollado dos proyectos fundamentalmente. El primero de ellos se ha dedicado al estudio de moléculas orgánicas como nuevos dispositivos electrónicos. Así este proyecto se ha dividido a su vez en cuatro apartados. En el primero de ellos se ha recogido una visión general de los switches moleculares basados en moléculas orgánicas que han sido sintetizados hasta la fecha. El segundo apartado se ha desarrollado la obtención de un fusible molecular basado en el sistema p-dialcoxibenceno-bisacetal de quinona. Así se ha probado experimentalmente que la oxidación anódica de los p-dialcoxibencenos a bisacetales de quinona es una transformación adecuada para el funcionamiento del fusible. También se han evaluado las características químicas y electroquímicas de distintas parejas y se ha comprobado que estas poseen las propiedades necesarias para actuar como un fusible molecular. Paralelamente se han realizado estudios teóricos para conocer la diferencia de conducción entre los dos estados propuestos, obteniendo los mejores resultados cuando se usa azufre como átomo conector entre el fusible y el electrodo, y un grupo desactivante como sustituyente del anillo aromático central. En el tercer apartado se ha estudiado la posibilidad de utilización del sistema estudiado en el capítulo anterior para la preparación de sistemas poliestables y su uso como dispositivos de almacenamiento de información, donde hemos determinamos que, a priori, la combinación de antraceno y el p-dimetoxibenceno es adecuada para la obtención de sistemas poliestables. En el cuarto apartado se ha estudiado la obtención de estructuras helicoidales ¿ conjugadas a partir de oligómeros de fenilacetileno que puedan ser empleadas como nanobobinas o sensores de presión. Para ello empleamos como sustituyentes del esqueleto de o-fenilacetileno grupos que sean capaces de promover el ensamblaje helicoidal y que faciliten una reacción de cierre covalente para tener una estructura helicoidal fija y flexible. En el segundo proyecto de esta Tesis Doctoral se ha desarrollado un metodología para llevar a cabo reacciones tipo Michael empleando un catalizador de boro fácil de preparar, económico y eficaz. Así el uso de este catalizador nos ha permitido obtener una gran variedad de productos de adición, a temperatura ambiente bajo condiciones prácticamente neutras y con un amplio rango de nucleófilos y de aceptores de Michael.