Synthesis, applications and reactivity of 1,2,3-triazolium salts

  1. Monasterio Peiteado, Zaira
Dirigida por:
  1. Jesus Mari Aizpurua Iparraguirre Director/a

Universidad de defensa: Universidad del País Vasco - Euskal Herriko Unibertsitatea

Fecha de defensa: 10 de julio de 2015

Tribunal:
  1. Roberto Sanz Díez Presidente
  2. Arkaitz Correa Navarro Secretario/a
  3. Nuria Rodriguez Garrido Vocal
  4. Céline Douat-Casassus Vocal
  5. Jose Miguel Aurrecoechea Fernandez Vocal

Tipo: Tesis

Teseo: 119771 DIALNET lock_openADDI editor

Resumen

La tesis aborda los siguientes aspectos de la qu¿mica de las sales de 3-alquil-1,2,3- triazolio:a) El estudio de nuevos alquinos cati¿nicos de 4-etinil-3-metil-1,2,3-triazolio como dipolar¿filos en la reacci¿n de cicloadici¿n azida-alquino, estableciendo los par¿metros termodin¿micos de la misma, as¿ como una propuesta mecan¿stica basada en c¿lculos computacionales DFT.b) La extensi¿n de dichos alquinos como sustratos a la reacci¿n CuAAC para dar lugar a sales de 4-(1,2,3-triazolil)-3-metil-1,2,3-triazolio de modo ¿ultra-r¿pido¿.c) El dise¿o de una estrategia general para preparar sales de 1,2,3-triazolio N3- sustituidas con grupos de reactividad latente, as¿ como su empleo para sintetizar nuevas sales de bis-triazolio con control posicional de todos los sustituyentes.d) El desarrollo de una nueva metodolog¿a para preparar sales de 5-halo-3-metil-1,2,3- triazolio a trav¿s de intermedios carb¿nicos mediante reacci¿n con halocian¿genos. Cuando la transformaci¿n se efect¿a en presencia de bases fuertes, es posible provocar una reacci¿n de N3-desalquilaci¿n de sales de 1,2,3-triazolio.e) La elaboraci¿n de una propuesta mecan¿stica mediante c¿lculos computacionales DFT para la halogenaci¿n de complejos de plata de carbenos mesoi¿nicos de 1,2,3- triazolilideno.