Diseño, sintesis y caracterización de nuevos copolimeros de fluoreno con propiedades luminiscentes

Resumen

Se han sintetizado y caracterizado ocho nuevos copolímeros basados en unidades de fluoreno y benceno empleando dos rutas sintéticas alternativas y compatibles. La primera ruta consiste en preparar los monómeros de 9,9-dihexilfluorenos bromados en posición 2,7 que reaccionan con el ácido 1,4-fenilbisborónico en presencia de catalizadores de paladio, mediante acoplamiento cruzado de Suzuki-Miyaura. Esta ruta sintética ha sido explorada en detalle empleando diferentes catalizadores de paladio a diferentes tiempos de reacción y evaluando la cinética de conversión en polímero así como el peso molecular obtenido en cada caso. La segunda ruta consiste en emplear un copolímero precursor (reacción modelo), con un bromo alquilo susceptible de ser modificado por sustitución nucleófila. Esta metodología de post-modificación supone obtener copolímeros alternados con la misma distribución de pesos moleculares. La determinación de la distribución de los pesos moleculares de los copolímeros sintetizados y la identificación de especies oligoméricas por técnicas cromatográficas han permitido establecer un calibrado de los pesos moleculares de estos copolímeros conjugados más acorde con la realidad. Asimismo, se han determinado parámetros de interés para su aplicación tecnológica como la estabilidad térmica, la longitud máxima de absorción y de emisión y, en particular, la barrera de energía entre los orbitales HOMO y LUMO. Se han desarrollado y fabricado con éxito dispositivos electrónicos orgánicos emisores de luz a partir de los nuevos copolímeros sintetizados.