Nuevos sistemas heterocíclicosditiazoles, tiadiazinas e hidantoinas, síntesis y propiedades

  1. Sonia Macho Maqueda
Supervised by:
  1. Tomás Torroba Pérez
  2. Maria Teresa Rodríguez Rodríguez

Defense university: Universidad de Burgos

Year of defense: 2005

Committee:
  1. Pierre Vogel Chair
  2. María García Valverde Secretary
  3. Nazario Martín León Committee member
  4. Christopher Braddock David Committee member
  5. Stefano Marcaccini Committee member
Department:
  1. Química

Type: Thesis

Teseo: 129161

Summary

El estudio de los sistemas heterocíclicos constituye una de las ramas de la Química Orgánica que más interés suscita debido tanto a su presencia en la mayoría de los productos naturales conocidos como por sus posibles aplicaciones como nuevos materiales.
En la presente Tesis se ha llevado a cabo la síntesis de nuevos sistemas heterocíclicos de azufre y/o nitrógeno, así como el estudio de algunas de sus propiedades que puedan hacerles susceptibles de ser utilizados como nuevos materiales. La síntesis de estos nuevos heterociclos ha tenido como base el uso de cloruros de azufre y de reactivos orgánicos nitrogenados.
En primer lugar, se ha profundizado en la síntesis de heterociclos de nitrógeno y azufre a partir de cetoximas. Los agentes portadores de azufre utilizados han sido cloruros de azufre. Las reacciones entre estos dos reactivos de partida en presencia de aminas terciarias han permitido la obtención de nuevos sistemas que incluyen uno o dos anillos de [1,2,3]ditiazol en sus estructuras, algunos de los cuales incluyen un anillo heterocíclico adicional, como por ejemplo de pentatiepina o de [1,2]tiazina.
El uso de 1-aminocicloalquenonitrilos en este tipo de reacciones ha mostrado ser una nueva vía de síntesis de este tipo de compuestos: [1,2,3]ditiazoles, isotiazoles y en especial [1,2,6]tiadiazinas. Las tiadiazinas preparadas han mostrado poseer unas interesantes propiedades físico-químicas que las aportan un interés adicional como posibles nuevos materiales. Por ejemplo, una de ellas presenta características típicas de un cristal líquido termótropo.
Otra de las vías de síntesis de heterociclos es la modificación de las -acilaminocarboxamidas obtenidas en la reacción de Ugi. Los reactivos nitrogenados en este caso son isonitrilos y aminas primarias.
El tratamiento básico de productos de Ugi preparados a partir de ácidos carboxílicos funcionalizados (ácido tricloroacético, ácido cianoacétic