Alilsilanos en síntesisa.Nuevas metodologías de preparación de tetrahidrofuranos y tetrahidropiranos.B. Síntesis de dioxabicicloalcanos acetálicos de estructurapróxima a la de diversas feromonas

  1. Abad Fuente, Raquel
Zuzendaria:
  1. María Asunción Barbero Pérez Zuzendaria
  2. Francisco José Pulido Peláez Zuzendaria

Defentsa unibertsitatea: Universidad de Valladolid

Fecha de defensa: 2012(e)ko otsaila-(a)k 24

Epaimahaia:
  1. Carmen Nájera Domingo Presidentea
  2. Alfonso González Ortega Idazkaria
  3. Tomás Torroba Pérez Kidea
  4. Antón Vidal Ferran Kidea
  5. María Rosa Rubio González Kidea

Mota: Tesia

Laburpena

La reacción de sililcupración de aleno o acetileno, a baja temperatura, seguida de captura del cuprato intermedio con enonas, conduce a oxoalil-u oxovinilsilanos con excelentes rendimientos. Los productos anteriores reaccionan a 0ºC con MCPBA proporcionando 2,7-dioxabiciclo[2.2.1]heptanos sililados de stereoquímca definida. Por su parte,los epoxialil- y epoxivinisilanos (obtenidos por epoxidación carbonílica de los oxoderivados anteriores) en las mismas condiciones, reaccionan con MCPBA dando lugar a la formación de los correspondintes diepóxidos. Las estructuras de los dioxabicicloalcanos obtenidos son próximas a las de algunas feromonas con enlaces acetal o éter (Frontalin, Brevicomin, Multistriatin) producidas por las hembras de algunas especies de escarabajos de la corteza de la madera (Dendroctomus frontalis, Dryocoecetes autograhus) causantes de muchas plagas en pinos, olmos, álamos y otras especies vegetales de Norteamérica y Europa.